【化工字典】

中文別名: 偶氮二甲酸二乙酯

英文名稱: Diethyl azodicarboxylate

分子式: (C2H5OOCN)2

分子量: 174.16

CAS號(hào): 1972-28-7

危險(xiǎn)品標(biāo)志: F,Xn,Xi

安全術(shù)語(yǔ): 26-36/37-62-47-36-35

風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ): F,Xn,Xi

【詳細(xì)介紹】

物理性質(zhì)：

熔點(diǎn)： 6°C

沸點(diǎn)： 106°C （13 mmHg）

密度： 1.106

折射率： n20/D 1.47

閃點(diǎn)： 85°C

儲(chǔ)存條件： 2-8°C

溶解度： Miscible with dichloromethane, diethyl ether and toluene.

敏感性： Air Sensitive BRN 908662

穩(wěn)定性： Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock sensitive. Decomposes vigorously if heated above 100 C. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light sensitive.ChemicalBook

用途：

1、DEAD和三苯基膦是 Mitsunobu反應(yīng)（光延反應(yīng)）中的試劑，其中 DEAD 是活性試劑，用作氫的接受體，而三苯基膦則為氧的接受體，反應(yīng)后生成鍵能高的 P=O 鍵。

2、DEAD也可作為親雙烯體與共軛雙烯發(fā)生 Diels-Alder反應(yīng)，生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯，則可用于并環(huán)四氫噠嗪的合成。產(chǎn)生的加成物也可通過(guò)用堿水解，脫羧，用氯化銅氧化為偶氮化合物，以及用堿處理，最后轉(zhuǎn)化為縮環(huán)產(chǎn)物。

3、DEAD與共軛雙烯的 Ene 反應(yīng)和 Diels-Alder 反應(yīng)是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，但通常情況下，兩種產(chǎn)物之一是反應(yīng)的絕對(duì)主要產(chǎn)物。造成這種現(xiàn)象的原因尚不清楚。

4、DEAD是一種 Michael 加成受體。銅鹽催化下，它與 β-酮酯反應(yīng)得到肼衍生物。