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偶氮二甲酸二叔丁酯在有機(jī)合成中具有多樣性

更新時間:2024-08-14

202313


  偶氮二甲酸二叔丁酯(Di-tert-butyl azodicarboxylate,簡稱DBAD),是一種有機(jī)化合物,具有以下特性和用途:


  1.化學(xué)性質(zhì):


  CAS號:870-50-8


  分子式:C10H18N2O4


  2.用途:


  偶氮二甲酸二叔丁酯在有機(jī)合成中作為試劑,特別是在苯乙醛酸的光催化作用下,用于二烷基偶氮二羧酸酯與醛發(fā)生羥基化反應(yīng)制備酰基肼二羧酸酯。


  在Mitsunobu反應(yīng)中,醇在偶氮二甲酸二叔丁酯和Ph3P的存在下會轉(zhuǎn)化成各種官能團(tuán)。


  用于合成炔酰肼,通過原位生成的乙酰化鋰在偶氮二甲酸二叔丁酯上加成Csp-N鍵。


  在反應(yīng)性鋇的促進(jìn)下,與γ-三烷基硅基化丙炔鹵化物發(fā)生barbier型丙炔基化反應(yīng),是一種具有區(qū)域選擇性的合成方法。


  在雙功能奎寧的存在下,用于直接胺化無保護(hù)的3-芳基和脂肪族取代的氧吲哚。


  3.安全和儲存:


  由于其對光敏感,儲存時應(yīng)避免光照,并保持在2-8°C的低溫條件下。


  偶氮二甲酸二叔丁酯因其在有機(jī)合成中的多樣性和效率而被廣泛使用,尤其是在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料科學(xué)領(lǐng)域。由于其光敏性,使用時應(yīng)采取適當(dāng)的安全措施。

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